montageでサムネイル画像を生成する際にグレースケールへ変換してみました。
あわせて当サイトで配布しているTTFフォントでファイル名を描画しました。

montageでのグレイスケール変換サンプル

サンプル(Windows版)
montage.exe  -tile 4x2 -geometry 80x80+5+5 -colorspace gray -background "#333333" -border 2 -bordercolor "#ffffff" -pointsize 8 -fill "#ff9900" -label %f -quality 75 -font yaibeen001b.ttf *.jpg thumbnail%03d.jpg

-colorspace grayでグレースケールへ変換
-pointsizeでフォントサイズ指定
-label %fでファイル名表示
-fillで文字描画色指定
-fontでTTFフォント指定

うまく動作しない場合は絶対パス指定にしてお試し下さい。