複数の画像からサムネイルを作成する際に縦長画像、横長画像問わず中央部分を正方形で切り抜き作成します。
Examples of ImageMagick Usage を参考にさせて頂きました。
ImageMagickは奥が深いですね。

montageで作成したサムネイル画像

サンプル(Windows版)

montage.exe  -tile 4x2 -resize 160x -resize "x160<" -resize 50%% -gravity center  -crop 80x80+0+0 -geometry 80x80+10+10 -background "#999999" -bordercolor "#ffffff" -border 5 -quality 75 *.jpg thumbnail%03d.jpg

まず-resize 160x という指定で『比率を保持したまま横幅160pxへ縮小』し
-resize "x160<"で高さが160pxを超えているもののみ『比率を保持したまま高さ160px』へ縮小し
-resize 50%%で半分の大きさに縮小し
-gravity centerで画像を中央に寄せ
-crop 80x80+0+0で中央部分を切り抜き
-geometry 80x80+10+10で80x80の土台にのせる
といった感じです。